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二硝基苯甲酰氯物理性质及化学性质

发布时间:2024-12-18

二硝基苯甲酰氯有多种异构体,常见的有 2,4 - 二硝基苯甲酰氯和 3,5 - 二硝基苯甲酰氯,以下是它们的物理性质和化学性质:

物理性质


  • 外观

    • 2,4 - 二硝基苯甲酰氯:黄色结晶粉末。

    • 3,5 - 二硝基苯甲酰氯:黄色针状结晶。

  • 熔点

    • 2,4 - 二硝基苯甲酰氯:约 75-76℃。

    • 3,5 - 二硝基苯甲酰氯:约 88-90℃。

  • 溶解性

    • 二者都不溶于水,易溶于苯、甲苯、二氯甲烷、氯仿等有机溶剂。

化学性质


  • 水解反应:二硝基苯甲酰氯容易在水存在的条件下发生水解反应,生成相应的二硝基苯甲酸和氯化氢。例如:

  • 醇解反应:与醇反应生成二硝基苯甲酸酯和氯化氢。以与乙醇的反应为例:

  • 氨解反应:和氨或胺类化合物反应,生成二硝基苯甲酰胺类化合物。比如与氨反应:

  • 亲电取代反应:苯环上的硝基是强吸电子基团,使得苯环上的电子云密度降低,不利于亲电取代反应的进行。但在一定条件下,仍能发生一些亲电取代反应,如在特定条件下与卤素、硝基等亲电试剂发生取代反应,反应通常发生在苯环上未被取代的位置。

  • 还原反应:分子中的硝基可以在一定条件下被还原,例如用铁粉和盐酸等还原剂处理,可以将硝基还原为氨基,生成二氨基苯甲酰氯或氨基硝基苯甲酰氯等产物。

  • 酰化反应:作为酰氯,具有很强的酰化能力,能与含有羟基、氨基、巯基等亲核基团的化合物发生酰化反应,在有机合成中常用于引入二硝基苯甲酰基,用于保护或修饰其他官能团,或构建具有特定结构和功能的有机化合物。


二硝基苯甲酰氯具有腐蚀性和刺激性,使用时需要注意安全,应在通风良好的环境中操作,并采取适当的防护措施。



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